তিনি নিশ্চিতভাবেই গত কয়েক দশক ধরে একটি আকর্ষণীয় প্রেম জীবন কাটিয়েছেন। এবং ম্যাডোনা তার এক্সেস, বা তার বর্তমান প্রেমিকা সম্পর্কে তার চিন্তাভাবনা ভাগ করে নিতে লজ্জাবোধ করেন না। ম্যাজ অনেক বিখ্যাত পুরুষের সাথে যুক্ত ছিলেন, যার মধ্যে শন পেনের মতন, যাদের সাথে তিনি 80 এর দশকে বিয়ে করেছিলেন।
কিন্তু তিনি তার পরবর্তী স্বামী গাই রিচিকে বিয়ে করার আগে এবং কার্লোস লিওনের সাথে, কন্যা লর্ডেসের বাবার সাথে দেখা করার আগে, ম্যাডোনা সংক্ষিপ্তভাবে আরেকটি বিখ্যাত মুখের সাথে ডেট করেছিলেন। প্রকৃতপক্ষে, তিনি এবং সারা জেসিকা পার্কার একই কৌতূহলী প্রাক্তন ভাগ করে নিয়েছেন৷
যদিও সারা জেসিকা পার্কারের কাছে তার প্রাক্তন জন এফ কেনেডি জুনিয়র সম্পর্কে বলার মতো সুন্দর জিনিস আছে বলে মনে হয়, ম্যাডোনা এতটা দয়ালু ছিলেন না। ম্যাজ জেএফকে জুনিয়রকে ডেট করেছে যখন সে শন পেনের থেকে আলাদা ছিল, ইনস্টাইলকে নির্দেশ করে। কিন্তু রিবাউন্ড সম্পর্ক সব গোলাপ ছিল না।
অধিকাংশ ভক্তরা মনে করেন যে জেএফকে জুনিয়রের মা, জ্যাকি, ম্যাজকে খুব একটা পছন্দ করতেন না। একটি জিনিসের জন্য, ইনস্টাইল বলেছেন, ম্যাডোনা ক্যাথলিক আইকনগুলির সাথে লাইসেন্স নেওয়া পরিবারের মাতৃকর্তার দ্বারা প্রশংসা করেননি৷
কিন্তু কেনেডি সম্পর্কে ম্যাডোনার নিজস্ব অভিযোগ ছিল। আসলে, তাকে এই বলে উদ্ধৃত করা হয়েছে যে জনের মেজাজ খারাপ ছিল। তিনি এতদূর গিয়েছিলেন যে তার মেজাজ তার প্রাক্তনের চেয়ে "সামান্য বেশি ভীতিকর" ছিল। সর্বোপরি, ম্যাডোনা এবং শন পেনের একটি উত্তেজনাপূর্ণ ইতিহাস ছিল, কিন্তু সোনার ছেলে JFK জুনিয়র কিছু চাপা ক্ষোভ ধরে রেখেছেন তা শোনা সম্ভবত প্রয়াত সেলিব্রিটির ভক্তদের জন্য বিরক্তিকর ছিল৷
অবশ্যই, এটা এমন নয় যে ম্যাডোনা জন সম্পর্কে সাক্ষাত্কার দিয়েছেন বা তার সাথে তার অতীত সম্পর্কের প্রচার করেছেন৷ এই সব উদ্ধৃতি তার আরোপিত শ্রবণ বলে মনে হয়; একজন জীবনীকার যিনি কেনেডি জুনিয়রের উপর একটি বই লিখেছিলেন।যিনি বলেছেন ম্যাডোনা প্রকাশ করেছেন যে রাজনৈতিক আইকন কতটা ক্ষুব্ধ ছিলেন৷
প্লাস, ইনস্টাইল উল্লেখ করেছে, জন ম্যাডোনাকে তার "রাজনৈতিক ও সাংস্কৃতিক পত্রিকা"-এর জন্য ছবি তোলার জন্য আমন্ত্রণ জানিয়েছিলেন তাদের বিচ্ছেদের বছর পরে। একটি অদ্ভুত টুইস্টে, ম্যাজ আসলে জ্যাকি কেনেডির মতো সাজে৷
যেমন ভক্তরা জানেন, ম্যাডোনা বিতর্ক থেকে দূরে সরে যাওয়ার মতো একজন নন, এবং সেই ম্যাগাজিনের কভার সম্ভবত তাকে বিরক্ত করেনি -- এমনকি যদি ভক্তরা ভেবেছিলেন এটি কিছুটা অদ্ভুত ছিল। সব পরে, তিনি সব শো ব্যবসা. এমনকি যদি ভক্তরা সবসময় তার কার্যকলাপের প্রশংসা না করে, যেমন তার অনেক কম বয়সী প্রেমিকের সাথে তার সাম্প্রতিক "স্ক্যান্ডাল"।
কিন্তু ম্যাডোনা যেভাবে JFK জুনিয়রের সাথে দেখা করেছিলেন এবং তাকে মুগ্ধ করেছিলেন, ভক্তদের ভাবতে হবে যে তিনি উদ্দেশ্যমূলকভাবে মিডিয়াকে (এবং তার মা) বিরক্ত করার জন্য ম্যাজকে বেছে নিয়েছিলেন কিনা। যদিও জন পরে অন্য কাউকে বিয়ে করতে গিয়েছিলেন, তবে এটি তার অতীতের সম্পর্ক এবং 'প্লেবয়' আচরণ যা তাকে প্রচুর শিরোনাম এনেছিল -- এবং তার মৃত্যুর কয়েক দশক পরেও আরও কুখ্যাতি অর্জন করেছিল।
